При слиянии рек Сухоны и Юга на высоком холме в незапамятные времена стоял город Гледен, заложенный князем Всеволодом-Большое Гнездо в последней четверти XII века. Примерно тогда же близ города был основан и монастырь во имя Святой Живоначальной Троицы, который по праву считается одним из древнейших на Русском Севере.

О самом городе сведений сохранилось очень мало. Его история овеяна легендами и преданиями, в которых Гледен предстает богатым и славным городом. Погубили его якобы злые татары, польстившиеся на золото устюжан. Доподлинно же известно, что он был разрушен в середине XV века в результате жестоких междоусобных войн русских князей. Город восстановлен не был, но Троице-Гледенский мужской монастырь устюжане отстроили заново,

Он просуществовал еще несколько веков, став свидетелем многих событий, происходивших в этих местах. Пережил и реформы Петра I, и секуляризацию церковных владений в правление Екатерины II, был упразднен в 1841 году, открылся вновь в 1912 году в качестве женской обители и был окончательно закрыт в 1925 году. После этого монастырские постройки использовались под колонию для беспризорников, детский дом-изолятор, пересыльный пункт для раскулаченных, дом для престарелых. С начала 1980-х годов архитектурный комплекс Троице-Гледенского монастыря является филиалом музея.

Ансамбль монастыря сложился в конце XVII - первой половине XVIII века, когда на средства богатых устюжских купцов в камень оделся сначала Троицкий собор, затем - теплая Тихвинская церковь с трапезной, церковь Успения Богоматери и больничная палата. Немного позднее Тихвинская церковь была соединена с Троицким собором крытой галереей, и началось возведение каменной ограды, которое осталось незавершенным из-за нехватки денег. Примечательно, что почти все каменные постройки Троице-Гледенского монастыря не подвергались поздним переделкам и сохранили неизменными свои первоначальные формы, что придает комплексу особое очарование. Искусствоведы относят его к числу наиболее совершенных монастырских ансамблей Русского Севера.

Главная достопримечательность монастыря - великолепный резной золоченый иконостас Троицкого собора, один из красивейших в Устюге. Его возведение продолжалось восемь лет (с 1776 по 1784 год) на пожертвования устюжан.

Для выполнения резных работ были приглашены тотемские мастера братья Николай и Тимофей Богдановы. Используя традиционные для XVIII века мотивы (гирлянды, волюты, рокайли, завитки и т.п.), они украсили иконостас резьбой, поражающей богатством и редкостным разнообразием форм.

Иконы, отличающиеся изяществом, точностью рисунка, богатой цветовой палитрой, написаны устюжскими иконописцами купцами А.В. Колмогоровым, Е.А. Шергиным и протоиереем устюжского Успенского собора В.А. Аленевым. Композиции икон отходят от традиционных канонов, поскольку писаны с печатных листов (западноевропейских гравюр) и напоминают больше светскую живопись.

Общее впечатление богатства иконостаса усиливается позолотой, выполненной артелью П.А. Лабзина в сложной технике двойника со сплошными цировками (фигурными оттисками по сырому левкасу).

Особое очарование иконостасу придает большое количество деревянной скульптуры. На царских вратах расположены фигуры четырех евангелистов, над ними парит в облаках Саваоф. Скульптуры предстоящих у Распятия, ангелов, головок херувимов, органично сочетаясь с резьбой и иконописью, составляют с ними единое целое. К сожалению, имена резчиков фигур остались неизвестными, но это, без сомнения, были необыкновенно талантливые люди, обладавшие незаурядным мастерством и тонким вкусом.

Редкостный по красоте иконостас, возрожденный в 70-е годы XX века московскими реставраторами, вызывает восхищение всех, кто приезжает в Троице-Гледенский монастырь.