Древнейший из монастырей Великого Устюга - Михайло-Архангельский. По сведениям летописца, он был основан монахом Киприаном в 1212 году при езерах за острожною осыпью .

Это наиболее полно сохранившийся монастырский комплекс. Его основные каменные сооружения относятся к середине XVII века. Композиционный центр архитектурного ансамбля - монументальный пятиглавый Михайло-Архангельский собор с высокой шатровой колокольней. Справа от него - церковь Введения с трапезной палатой, соединенная с храмом переходами. Перед главным входом в собор находится живописная Владимирская надвратная церковь, построенная

в 1682 году. Рядом с ней - миниатюрный храм-памятник Преполовения Пятидесятницы, возведенный в 1710 году над местом погребения основателя обители преподобного Киприана. К северу от собора расположены двухэтажные здания настоятельских (1734-1735), к востоку - братских (1736-1737) келий. Территория монастыря окружена невысокими каменными стенами со Святыми вратами, к которым примыкают часовни Прокопия и Иоанна Устюжских.

История главного храма монастыря насчитывает почти восемь веков. Нарядный и живописный деревянный собор Архангела Михаила о тринадцати верхах был одним из интереснейших сооружений древнего Устюга. Каменный храм построен на средства устюжского купца Никифора Ревякина в 1653-1656 годах. С его возведением в Устюге появился не встречавшийся ранее тип пятиглавого, четырехстолпного, поднятого на подклет храма с двумя симметричными приделами, окруженного с трех сторон галереями, с колокольней на северо-западном углу. Внешний облик собора отличается строгостью и простотой, лаконизмом декоративного убранства.

Украшение интерьера собора Архангела Михаила – высокий трехъярусный резной золоченый иконостас ХVII-ХVIII веков, в котором совмещены два стиля - барокко и классицизм. Иконы праздничного и деисусного рядов были перенесены из иконостаса Успенского собора. Местный чин остался монастырским и был почти полностью утрачен. Храмовая икона Собор Архангела Михаила , написанная на рубеже ХШ-Х1У веков, находится в Государственном Русском музее.

На паперти собора сохранились четыре разновременные росписи. Уникальной является стенопись рубежа XVII - XVIII веков, названная в описях XVIII века Притчи старческие , назидательные сюжеты которой показывают путь духовно-нравственного совершенствования монаха. Представляют интерес и орнаментальная роспись проема южного входа в храм, и портрет архиепископа Великоустюжского и Тотемского Иосифа, похороненного в соборе, и эпитафия архимандрита монастыря Варсонофия. В целом живописный декор южной части паперти собора Михайло-Архангельского монастыря, - по мнению искусствоведа В.М. Сорокатого, - своеобразный и неповторимый памятник, позволяющий оценить некогда многочисленнные великоустюжские стенописи XVIII века .

В настоящее время собор Архангела Михаила Михайло-Архангельского монастыря, один из интереснейших памятников устюжского каменного зодчества середины XVII века, является объектом музейного показа.